在枪手崭露头角之时，威尔希尔是人们寄予厚望的高潜少年，但似乎生活总是无情，由于伤病的困扰，威尔希尔始终都没有能够达到人们心目中的高度。The Athletic记者Oliver Kay就撰文谈论了威尔希尔的职业生涯。

尽管已经离开，但酋长球场仍有不少关于威尔希尔的回忆。

作为阿森纳青训出身的球员，威尔希尔看着酋长球场的落成，并幻想着有一天能够在那里一展拳脚。没错，威尔希尔确实很快就得到了这样的机会。他以年轻新秀的身份出现在了酋长球场，得以在最近的位置研究法布雷加斯的表现，并痴迷于亨利的神奇。

16岁，威尔希尔在阿森纳客战布莱克本的比赛中迈出了自己职业生涯的第一步，随后又在对阵谢菲尔德联的联赛杯比赛中以首发身份出战比赛。那场比赛中，威尔希尔攻入了一粒漂亮的进球——禁区外的远射洞穿了谢菲尔德联的大门。17岁生日的两天后，对阵普利茅斯的足总杯第三轮比赛战罢，威尔希尔亦是当着温格、布雷迪和父母的面，在首份职业合同上签下了自己的名字。

18岁之时，威尔希尔被租借去到博尔顿。但在那个被温格誉为“非凡的欧冠之夜”（阿森纳2-2巴萨的欧冠四分之一决赛首回合），这位年轻的英格兰中场并没有缺席——那天下午他乘火车回到了伦敦，并出现在酋长球场的看台之上。同时，也就是这场比赛，威尔希尔被巴萨中场大将哈维的表现所征服。

次年2月，此时的威尔希尔已经在阿森纳收获一席之地，并在对阵巴萨的欧冠八分之一决赛中得到了展现自己才华的机会。当大多数球员苦于对抗巴萨中场之时，年轻的威尔希尔在这场著名的胜利中，面对布斯克茨、伊涅斯塔和哈维，展现出了上佳的状态。

对阵巴萨比赛之时，威尔希尔抢断佩德罗，并突破上前的伊涅斯塔

然而仅仅五个月，威尔希尔的“噩梦”开始了。对阵纽约红牛的酋长杯比赛中，威尔希尔因脚踝受伤而一瘸一拐离场。当时的他可能从来没有想过，伤病会成为他职业生涯的“主旋律”，在往后无数个日夜里，他都需要与这个“恶魔”斗争。他更加不会意识到，自己日后还思考过“能不能继续踢球”的问题。

当然，一时的伤病并没有击倒年轻的威尔希尔，他很快就重新回到了赛场。2014年，威尔希尔对阵诺维奇之时的灵巧破门，当选BBC赛季最佳进球。一年后对阵西布朗的比赛中，他又凭借一记劲射，再一次将这一奖项收入囊中。在那一段时间里，有很多时候威尔希尔真感觉自己已经将伤病问题抛在脑后，重新回到了每个阿森纳球迷和英格兰球迷都希望他所拥有的最佳状态。